In der Spielzeit 2018/19 stand Will Cummings bei den EWE Baskets Oldenburg unter Vertrag. Der Point Guard lief in insgesamt 37 Ligapartien für die Donnervögel auf und erzielte dabei durchschnittlich 21,3 Punkte, 4,3 Assists und 3,2 Rebounds pro Spiel. Aufgrund seiner Leistungen wurde der US-Amerikaner als MVP der Saison 2018/19 in der easyCredit BBL ausgezeichnet.
Der ehemalige Oldenburger wird zur kommenden Saison 2022/23 Europa verlassen und in das Reich der Mitte wechseln. Will Cummings hat einen Vertrag beim chinesischen Erstligisten Zhejiang Guangsha Lions unterschrieben.
Zuletzt lief der Spielmacher für den französischen 7DAYS EuroCup-Teilnehmer Boulogne Metropolitans 92 auf. Will Cummings erhielt unter anderem die Auszeichnung als MVP 2021/22 der ersten französischen Basketballliga.
